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李儒出发之前，和贾诩商量过两个问题要不要确立和孙策的盟友关系？如果要，可以答应什么条件，如何结盟？
之所以会有前一个问题，是因为贾诩一直对孙策的战略持怀疑态度。三面受敌的形势实在太危险，在这种情况下，孙策还分兵，两路出击，实在有违用兵之道，与有孙策之前的稳健大相径庭。周瑜、黄忠进兵受阻，迟迟不能取得实质性的进展，本身也证实了贾诩的担心。他不得不考虑孙策有崩盘的可能。
世事无常，战场上的事更是如此，一路顺风突然翻船的事数不胜数，最著名的当然是真正的霸王项羽，都已经灭秦、分封天下了，就因为战略上出现了重大失误，最后兵败垓下，命丧乌江。骄兵必败，谁能保证孙策不会一时得意，重蹈项羽覆辙？
相比之下，李儒在南阳、汝南都住过一段时间，和孙策接触比较多，对孙策的新政有切身体会，也对孙策更有信心，所以在他的力主之下，有了第二个问题如果要确立和孙策的盟友关系，可以答应什么样的条件，以什么样的方式结盟？
纳质是一种选择，婚姻也是一种选择。董越已经决定将女儿董青嫁给蒋干，贾诩拦不住，只能顺水推舟。贾诩有儿女，而且都已经成年，也可以联姻，但贾诩不想与孙策联姻，他只同意纳质，将次子贾访送到孙策身边为质。除此之外，贾诩还愿意推荐一批凉州少年到孙策麾下任职，比如张绣。
相比于婚姻，纳质当然逊色不少，但贾诩坚持如此，为自己留点后路，李儒也只能照办。
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